1974 – Com 9 anos de idade, faz uma pequena participação em um filme de seu pai, Martin Sheen.
1980 – Começa a fazer filmes em Super-8 com seu irmão Emilio Estevez e seus amigos de colégio Rob Lowe e Sean Penn.
1983 – No último ano do colégio, é reprovado por faltas e acaba abandonando os estudos. Consegue seus primeiros papéis, em filmes para TV.
1984 – Aos 19 anos, engravida a namorada e tem uma filha, Cassandra. Participa de Amanhecer Violento, seu primeiro projeto no cinema.
1986 – Obtém seu primeiro papel em uma grande produção, Platoon, e faz uma participação em Curtindo a Vida Adoidado.
1987 – É lançado para a fama como co-protagonista de Wall Street, ao lado de Michael Douglas. Anos depois, viria a revelar que bebia antes das gravações para criar coragem de contracenar com Douglas.
1989 – Perde para Tom Cruise o papel em Nascido Em 4 De Julho e passa a atuar em filmes de pouca repercussão.
1990 – Atira no braço da atriz Kelly Preston, sua noiva. Ambos divulgam que foi um tiro acidental e o caso é abafado, mas Kelly termina imediatamente o relacionamento. Charlie é internado em uma clínica de reabilitação para dependentes de álcool.
1991 – Namora Ginger Lynn Allen, a primeira de muitas atrizes pornô com quem viria a se envolver. Após uma série de filmes fracos, encontra um novo rumo para a carreira ao descobrir sua veia cômica em Top Gang.
1993/1994 – A cafetina Heidi Fleiss é presa e Charlie é apontado como um de seus clientes mais assíduos. Ele colabora com as investigações e depõe no julgamento de Fleiss em troca de não ser processado criminalmente por contratar serviços de prostituição. Em seu depoimento, admite ter gasto pelo menos 50 mil dólares com dezenas de prostitutas.
1995 – Casa-se com a modelo Donna Peele, mas, dois meses depois, é acusado de agressão por uma estudante. O fato teria acontecido um ano antes e sido motivado pela recusa da moça em fazer sexo com ele. Charlie faz um acordo extrajudicial com a vítima e o caso é arquivado, mas seu casamento não resiste e o divórcio é formalizado meses depois.
1996 – Reafirma seu talento para comédia com uma participação bem-sucedida em Friends.
1997 – É preso por agredir sua namorada, Brittany Ashland (mais uma atriz pornô), a ponto de deixá-la inconsciente. Solto mediante pagamento de fiança, ele não contesta a acusação e é condenado a um ano em liberdade condicional e dois anos de sursis – a famosa probation.
1998 – Após sofrer uma overdose de cocaína, é mandado a uma clínica de reabilitação por violação de sua sursis. Sua permanência na reabilitação, no entanto, se limita ao período obrigatório por lei. Dias depois de ser internado, deixa a clínica e volta a ser visto sob efeito de drogas.
2000 – Com a carreira no cinema estagnada, aceita o convite para substituir Michael J. Fox como protagonista da série Spin City. Vive o personagem Charlie Crawford por duas temporadas e ganha um Globo de Ouro pelo papel.
2002 – Casa-se com a atriz Denise Richards.
2003 – Devido ao seu bom desempenho em Spin City, Chuck Lorre cria o personagem Charlie Harper sob medida para ele. Two And A Half Men estreia e é sucesso imediato.
2004 – Nasce Sam, sua primeira filha com Denise.
2005 – Grávida de Lola, sua segunda filha, Denise entra com pedido de divórcio, alegando que Charlie é viciado em álcool, drogas, jogatina e sexo com prostitutas. Ela também afirma sofrer agressões e ter medo das atitudes do marido, que incluem paranoias e o hábito de manter um revólver sempre ao seu alcance.
2006 – Após uma tentativa frustrada de reconciliação, o divórcio de Charlie e Denise é oficializado.
2008 – Casa-se com a corretora de imóveis Brooke Mueller. Rumores dão conta de que Brooke é bissexual e participa de festas sexuais com Charlie e outras mulheres. Seu salário em Two And A Half Men atinge a marca de 1 milhão de dólares por episódio.
2009 – O casal tem filhos gêmeos, Bob e Max. No mesmo ano, Charlie passa o Natal na cadeia, após ser acusado por Brooke de agredi-la e ameaçá-la com uma faca. É solto no dia seguinte, mediante pagamento de fiança. Exames posteriores comprovam que ambos estavam embriagados na ocasião. Brooke também tem problemas com álcool e drogas.
2010 – Seu salário em Two And A Half Men atinge 2 milhões de dólares por episódio.
2010 – Fevereiro: Charlie e Brooke se internam em clínicas de reabilitação, na tentativa de minimizar a repercussão negativa do incidente do Natal, que ameaça tirar do casal a custódia de seus filhos de apenas 1 ano de idade.
2010 – Agosto: Declara-se culpado pela agressão a Brooke e é setenciado a 30 dias em uma clínica de reabilitação, terapia contra violência doméstica e três meses de sursis (probation de novo!)
2010 – Setembro: Cassandra, sua filha mais velha, se casa aos 25 anos de idade.
2010 – Outubro: Charlie é internado após um escândalo no The Plaza Hotel, em Nova York. Ele destruiu uma suíte e agrediu a atriz pornô Capri Anderson, que havia contratado como acompanhante. Apesar de estar sob efeito de drogas, consegue fazer um acordo extrajudicial com Anderson e evita ser preso por violação de sua sursis.
2010 – Novembro: Brooke Mueller entra com pedido de divórcio.
2011 – Janeiro: Falta à gravação de Two And A Half Men por estar em uma convenção de pornografia em Las Vegas. Dias depois, é internado ao passar mal durante uma festa em sua casa. Convidados relatam que a festa, movida a orgias e “malas cheias de drogas”, já durava 36 horas. Ele estaria acompanhado de cinco mulheres, todas prostitutas e/ou atrizes pornô.
2011 – Fevereiro: No início do mês, Chuck Lorre e a CBS-Warner Bros decidem suspender temporariamente as gravações de Two And A Half Men para que Charlie busque tratamento. Insatisfeito com a decisão, afirma estar curado e passa a dar declarações contra Lorre e a emissora. Perante a condição física e mental do ator, a série é tirada do ar definitivamente. Enfurecido, convoca uma série de entrevistas, nas quais garante estar sóbrio, mas defende seu estilo de vida com drogas, orgias e duas namoradas, a quem chama de “deusas”.
Agradecimento: Agislainy
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